Grignard-Reagenzien (RMgX) werden häufig für die organische Synthese verwendet. Diese hochreaktiven Verbindungen werden jedoch mit brennbaren Lösungsmitteln geliefert, was ihren Transport zusätzlich aufwändig macht. Hier stellen wir fest, dass Grignard-Reagenzien mit linearen Alkylketten durch das makrocyclische Wirtssäulenaren abgefangen und stabilisiert werden können, während ihre Reaktivität erhalten bleibt.
Reaktionen, die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bilden, gehören zu den vorteilhaftesten Reaktionen für die synthetische organische Chemie. Im Jahr 1912 erhielt Victor Grignard den Nobelpreis für Chemie für seine Entdeckung einer neuen Reaktionsfolge, die zur Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung führte. Bei der Grignard-Synthese wird ein Organomagnesium-Reagens durch Reaktion eines Alkylbromids mit Magnesiummetall hergestellt.
Die Grignard-Reaktion ist eine organische Reaktion, die zur Herstellung einer Vielzahl von Produkten durch die Reaktion einer Organomagnesiumverbindung, auch bekannt als elektrophiles „Grignard-Reagens“, gefolgt von einer sauren Reaktion, verwendet wird. Das Grignard-Reagenz entsteht durch die Reaktion eines Alkyl- oder Arylhalogenids mit Magnesiummetall über einen Radikalmechanismus.
Vorbereitung von Grignard-Reagenzien
Der Prozess der Herstellung von Grignard-Reagenzien wird in den folgenden Punkten beschrieben. Es ist zu beachten, dass viele dieser Reagenzien auch im Handel erhältlich sind.
- Diese Reagenzien werden durch die Behandlung von Magnesium mit organischen Halogeniden wie Alkyl- oder Arylhalogeniden hergestellt.
- Dies geschieht mit Hilfe von Lösungsmitteln, die Ether umfassen (die durch die Formel RO-R' beschrieben werden), da die von diesen Lösungsmitteln bereitgestellten Liganden bei der Stabilisierung der Organomagnesiumverbindung helfen.
- Wasser und Luft sind für diese Synthese sehr schädlich und können das Grignard-Reagens, das durch Protonolyse oder Oxidation des Reagens entsteht, schnell zerstören. Daher muss der Prozess unter luftfreien Bedingungen durchgeführt werden.
- Alternativ kann das Magnesium beim Einsatz nasser Lösungsmittel mit Hilfe von Ultraschall so aktiviert werden, dass es Wasser verbraucht.
- Nach der langsamen Induktionsphase der Reaktion kann der Prozess ziemlich exotherm sein. Dies ist ein sehr wichtiger Faktor, der bei der industriellen Herstellung des Grignard-Reagenzes berücksichtigt werden muss.
- Zu den bei diesen Reaktionen verwendeten organischen Halogeniden gehören Aryl- oder Alkylchloride, -bromide und -iodide. Arylfluoride und Alkylfluoride sind nicht sehr reaktiv und werden daher nicht häufig verwendet. Mit Hilfe von Rieke-Metallen kann das Magnesium jedoch aktiviert werden, um das Fluorid reaktiver zu machen.
Die Qualitätsprüfung der synthetisierten Grignard-Reagenzien erfolgt über Titrationen mit protischen Reagenzien, die kein Wasser enthalten (da diese Reagenzien sehr empfindlich auf Sauerstoff und Wasser reagieren) und einem Farbindikator. Eine geeignete Verbindung für diese Titrationen ist Methanol.
Reaktionen von Grignard-Reagenzien
Bei einer Reaktion mit Grignard-Reagenzien muss sichergestellt werden, dass kein Wasser vorhanden ist, das sonst zu einer schnellen Zersetzung des Reagenzes führen würde. Daher finden die meisten Grignard-Reaktionen in Lösungsmitteln wie wasserfreiem Diethylether oder Tetrahydrofuran statt, da der Sauerstoff in diesen Lösungsmitteln das Magnesiumreagenz stabilisiert.
Grignard-Reagenzien sind sehr wichtige Reagenzien in der organischen Chemie, da sie mit einer Vielzahl von Verbindungen zu unterschiedlichen Produkten reagieren können. Einige der Reaktionen dieser Reagenzien sind unten aufgeführt.
Diese Reagenzien bilden bei der Reaktion mit verschiedenen Carbonylverbindungen verschiedene Produkte. Die häufigste Reaktion von Grignard-Reagenzien ist die Alkylierung von Ketonen und Aldehyden mit Hilfe von R-Mg-X. Diese oben dargestellte Reaktion wird auch als Grignard-Reaktion bezeichnet. Zu den Lösungsmitteln, die bei dieser Reaktion verwendet werden, gehören Tetrahydrofuran und Diethylether.
Für die Bildung neuer Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen sind Grignard-Reagenzien und einige Organolithiumverbindungen sehr nützlich. Diese Reagenzien können auch eine Transmetallierungsreaktion mit Cadmiumchlorid eingehen, wodurch Dialkylcadmium entsteht. Diese Reaktion kann wie folgt geschrieben werden.
2R-Mg-X + CdCl2 → R2Cd + 2Mg(X)Cl
Mit Hilfe dieser Reagenzien können Alkylketten an viele Metalle und Metalloide gebunden werden.
Typischerweise sind diese Reagenzien gegenüber organischen Halogeniden ziemlich unreaktiv, was in starkem Kontrast zu ihrem Verhalten gegenüber anderen Halogeniden steht. Allerdings treten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Kupplungsreaktionen auf, bei denen Grignard-Reagenzien als Reaktanten fungieren, wenn ein Metallkatalysator eingeführt wird.
Ein Beispiel für eine solche Kupplungsreaktion ist die Reaktion zwischen Methyl-p-chlorbenzoat und Nonylmagnesiumbromid, die in Gegenwart des Katalysators Tris(acetylaceto)eisen(III) die Verbindung p-Nonylbenzoesäure ergibt.
Die Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Aceton und die anschließende Hydrolyse ergeben tertiären Alkohol. Aceton reagiert mit Methylmagnesiumbromid, gefolgt von einer Hydrolyse zu sekundären Alkoholen.
Bei der Herstellung von Tamoxifen, einem Medikament zur Vorbeugung und Behandlung von Brustkrebs, ist das Grignard-Reagenz ein wesentlicher Bestandteil des nicht-stereoselektiven Prozesses.
Eine detaillierte Darstellung der Grignard-Reaktion, die im Herstellungsprozess von Tamoxifen stattfindet, finden Sie oben.
Verwenden Sie zum Verpacken Tüten, Metalleimer oder Papiereimer, die Unterlage besteht aus Plastiktüten.
Transportmittel: LKW oder Container.
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| Produkt | Grad | Form | Zusammensetzung(%) | AD(g/cm3) | Partikelgröße |
| Magnesium Pulver |
SMP358 | Fast kugelförmig | >Mg 99 % | 0.86-0.92 | 35-80 Mesh |
| SMP451 | Fast kugelförmig | >Mg 99 % | 0.86-0.92 | 45-100 Mesh | |
| MP30 | Unregelmäßig | >Mg 99 % | 0.64-0.73 | 30-80 Mesh | |
| MP60 | Unregelmäßig | >Mg 99 % | 0.64-0.73 | 60-200 Mesh | |
| MP150 | Unregelmäßig | >Mg 99 % | 0.76-0.85 | -150 Mesh | |
| Kann nach Kundenspezifikation hergestellt werden | |||||
| Produkt | Grad | Form | Zusammensetzung(%) | AD(g/cm3) | Partikelgröße |
| Magnesium Granulat |
MG12 | Teilchen oder Kugeln | Größer oder gleich 99,5 % | - | 12-35 Mesh |
| MG20 | Teilchen oder Kugeln | Größer oder gleich 99,5 % | - | 20-80 Mesh | |
| MG100 | Teilchen oder Kugeln | Größer oder gleich 99,5 % | - | 100 Mesh, alles passgenau | |
| Kann nach Kundenspezifikation hergestellt werden | |||||
| Produkt | Grad | Form | Zusammensetzung(%) | AD(g/cm3) | Partikelgröße |
| Magnesium Chips drehen |
MS6 | Chips | Größer oder gleich 99,7 % | - | 6mesh Alle bestanden |
| MS840 | Chips | Größer oder gleich 99,7 % | - | 8-40Mesh | |
| MS2080 | Chips | Größer oder gleich 99,7 % | - | 20-80 Mesh | |
| Kann nach Kundenspezifikation hergestellt werden | |||||
| Produkt | Grad | Form | Zusammensetzung(%) | AD(g/cm3) | Partikelgröße |
| Magnesium Legierungsspäne |
AZ91D | Unregelmäßig | Mg90.43; AI8.9; Zn0,43 | - | 30-80 Mesh |
| ZK61 | Unregelmäßig | Mg94,46; AI0.0006 Zn5.19 |
- | 30-80 Mesh | |
| Kann nach Kundenspezifikation hergestellt werden | |||||
| Produkt | Grad | Form | Zusammensetzung(%) | AD(g/cm3) | Partikelgröße |
| Magnalium Pulver |
AMAP50 | Unregelmäßig | AI: 50 ± 2 %; Mg: 50 ± 2 % | 0.76-0.85 | 60-200 Mesh |
| Kann nach Kundenspezifikation hergestellt werden | |||||
| Produkt | Grad | Form | Zusammensetzung(%) | AD(g/cm3) | Partikelgröße |
| Magnesiun-Entschwefelungsreagenz | PSMp1080 | Unregelmäßig | Größer als oder gleich Mg 92 % | 0.75-0.95 | 2-0.18mm (10 Mesh ~ 80 Mesh) |
| Kann nach Kundenspezifikation hergestellt werden | |||||
